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　　2011年，马萨拉加入了罗马，并在2016年被任命为罗马俱乐部的体育总监。他在罗马的任期一度2017年中断，那年他跟随沃尔特-萨巴蒂尼前往国际米兰，后来又去了江苏，再之后返回意大利首都。2019年，他成为了AC米兰的体育总监，在组建一支在2022年夺得意甲联赛冠军并在2023年打进欧冠半决赛的球队的过程中，发挥了至关重要的作用。他的成绩在2022年的环球足球奖评选上得到了认可，他与AC米兰同事保罗-马尔蒂尼一起，被授予了“年度最佳体育总监”的奖项。